Percorrendo le “Strade del Vino Nobile” che si snodano per il territorio del Comune di Montepulciano, si arriva al Castello di Valiano. La zona di questo antico Feudo Medievale, incastonato tra Montepulciano, Cortona ed il lago Trasimeno, è caratterizzata da dolci e sinuose colline ricche di vigneti, ulivi e boschi ed è attraversata dall’omonima Reglia e dal Granducale Canale Maestro della Chiana.
Il nucleo storico di Valiano si trova a 330 metri s.l.m. al centro dell’antico territorio comunale, dal 1774 annesso a quello di Montepulciano. Il borgo dell’antico Castello conserva ancora le caratteristiche essenziali dell’Architettura tipica medievale con le sue mura, i terrapieni, i contrafforti, le torri d’angolo e le strette viuzze qui chiamate “rughe” che stanno quasi a sottolineare il vissuto della sua oramai millenaria storia.
Un luogo storico da visitare di grande suggestione e di particolare tradizione gastronomica che affonda le radici nella notte dei tempi medievali ove risuonano ancora voci che rievocano le gesta degli antichi feudatari Fiorentini, Senesi, Perugini appartenenti alle famiglie dei Monte Santa Maria e dei Del Pecora.
(Le notizie storiche sono tratte dagli Annali della Fiera di Valiano)

Il Castello di Valiano nel XIII° secolo
Valiano, storico Castello risalente al 1100, sorge su di una verdeggiante collina di arenarie, immerso in un pittoresco paesaggio toscano fatto di viti e ulivi.
Tutt’oggi si leggono le impronte lasciate dalla civiltà Etrusca e Romana nei reperti archeologici e nel suo nome datogli dalla “gens valia”.
Eretto sullo strategico attraversamento tra la Valdichiana Senese ed Aretina, per tutto il Medioevo fu sempre conteso dalle vicine città feudali di Perugia, Cortona, Siena, Firenze e Montepulciano.
Nel 1427 accettò l’annessione a Firenze sotto il vicariato di Montepulciano godendo sempre di speciale autonomia comunale sino alle riforme leopoldine del 1774.
Gli importanti e proficui lavori di bonifica in Val di Chiana intrapresi dal 1500, fecero crescere Valiano anagraficamente ed economicamente rendendolo celebre per le storica opera di ingegneria idraulica del “Callone” e del mitico “Ponte” sul Canale Maestro della Chiana.
Si narra che Annibale, nel discendere dal Valdarno con i suoi eserciti , lo attraversasse per andare a sconfiggere le legioni romane nella leggendaria e storica battaglia del lago Trasimeno.

Montepulciano
Di origine etrusca, libero comune dal XIII secolo, e a lungo oggetto delle mire di Siena e Firenze, è chiamata "Perla del '500" per le opere lasciate da famosi artisti del Rinascimento quali il Vignola, il Sangallo e il Peruzzi. Il Museo, riaperto da qualche anno, contiene una pregevole raccolta di pittori senesi. In estate si svolge il Cantiere Internazionale d' Arte. Nato per iniziativa del Maestro W. Henze, suscita un profondo interesse nel mondo culturale internazionale tanto che tutti gli anni si riversano a Montepulciano centinaia di artisti delle più diverse nazionalità. In agosto si svolgono altre importanti manifestazioni: il "Bruscello", spettacolo folcloristico di origine medioevale; la "Mostra Interprovinciale dell' artigianato", nella Fortezza Medicea, che espone i migliori elaborati degli artisti Toscani; "Il Bravio delle Botti", corsa per le vie della città nella quale le contrade in competizione cercano di superarsi spingendo una botte su per le ripide strade del colle. Notevole è, infine, il prestigio dei vini di Montepulciano: il Rosso doc, ma soprattutto il vino Nobile di Montepulciano, primo vino italiano a potersi fregiare della certificazione docg.

Cortona
Fu centro etrusco, come testimoniano la cinta muraria e le tombe trovate nella zona. Pare entrasse in alleanza con Roma alla fine del sec. IV a.C. e al tempo della guerra sociale ricevette la cittadinanza romana.
Nel 450 fu presa dai Goti quindi nel corso del sec. XII, vi sorse e prosperò il Comune nell'ambito del quale ebbero grande importanza le corporazioni di arti e mestieri, ciò che determinò la prevalenza della parte "borghese democratica" su quella feudale. Nel 1258 la saccheggiarono gli Aretini, costringendo all'esilio quasi tutta la popolazione, che solo nel 1261 potè rientrare in patria.
Divenuta ghibellina, ebbe nel 1325 il titolo di diocesi, e nell'ottobre del medesimo anno si dava in signoria a Ranieri della famiglia dei Casali, che la tennero fino al 1409. Passò poi a Ladislao re di Napoli soprannominato "il re guastagrano" (per aver devastatato con la sua cavalleria le campagne circostanti) e infine venduta nel 1411 a Firenze per 70 mila scudi .
In seguito, dopo aver sopportato un assedio delle truppe imperiali di Clemente VII e Carlo V guidate da Filippo d'Orange, seguì le vicende del Granducato di Toscana.